Ольга Ускова окончила факультет технической кибернетики МИСиС в 1986 году, в последующие годы занималась научной деятельностью во ВНИИ и РАН.

В 1993 году на базе Лаборатории искусственного интеллекта Института системного анализа РАН стала сооснователем компании «Cognitive Technologies».

В 2006 году Ольга Ускова стала инициатором создания и президентом Национальной ассоциации инноваций и развития информационных технологий (НАИРИТ). С 2008 года участвовала в разработке систем искусственного интеллекта для задач робототехники, а также беспилотными системами. 

В 2012 году была назначена на должность заведующего кафедрой перспективных компьютерных технологий МИСиС, с 2013 по 2016 год являлась членом комиссии Государственной думы РФ по развитию стратегических информационных систем. В 2018 году участвовала в проекте ОАО «РЖД» по созданию прототипа локомотива с возможностью автономного управления.

В 2019 году Ольга Ускова возглавила компанию Cognitive Pilot по развитию проектов систем автономного управления наземным транспортом. Годом позднее стала основателем робофабрики по разработке комплектующих для агро- и железнодорожного беспилотного транспорта в Томске.